CHIRALITEIT


°

Abiogenesis

Chemie

°

chiraliteit.docx (609.8 KB)

Hoe het leven richting koos

Voorkeur van de natuur nu nagebootst

Vanaf het eerste begin had het leven op aarde een voorkeur voor rechtsdraaiende suikers en linksdraaiende aminozuren. Hoe is dat zo gekomen? Nijmeegse onderzoekers vonden een methode die misschien wel lijkt op wat er ooit in de oersoep is gebeurd.

door

24 november 2014

Kernwoorden

, , , , , ,

Dnadna2

Een fascinerende vraag: hoe is de voorkeur voor moleculen voor rechts- of linksdraaiend ontstaan op de jonge aarde?

Van alle spiegelbeeldmoleculen maakt het leven steeds gebruik van maar één variant. Het DNA van alle levende wezen op aarde bestaat uit een rechtsdraaiende dubbele helix. Alle aminozuren, de bouwstenen van eiwitten, zijn weer linksdraaiend. Dat de natuur dat zo doet, en hoe dat ooit begonnen is, blijft een mysterie. Want chemici die zulke moleculen maken vanuit simpele bouwstenen zonder ‘handigheid’, krijgen altijd een mengsel met zowel rechts- als linksdraaiende varianten.

Een Nijmeegs onderzoeksteam, onder leiding van professoren Elias Vlieg en Floris Rutjes, is het nu voor het eerst gelukt om in één reageerbuis van simpele bouwstenen op aminozuur lijkende moleculen te maken, die allemaal linksdraaiend zijn. Deze week staat hun onderzoek in het vakblad Nature Communications.

185833_962_1201251417683-handenkleiner

novactabio.com

Spiegelbeelden

Sommige moleculen komen voor in twee spiegelbeeldvormen. Dat kenmerk heet chiraliteit, afgeleid van het Griekse woord cheir wat hand betekent. De linker- en rechterhand zijn namelijk ook spiegelbeelden van elkaar. Ze hebben hetzelfde aantal vingers en kunnen allebei dingen vastgrijpen. Ook spiegelbeeldmoleculen hebben dezelfde opbouw en dezelfde eigenschappen, maar de biologische werking kan verschillen. Dat verschil in werking is te vergelijken met een linkerhand die wel de linkerhandschoen past, maar de rechterhandschoen niet.

Theorie

Al in 1953 stelde de Britse fysicus Frederick Charles Frank een theorie op die kan verklaren hoe één spiegelbeeldvorm ontstaat uit een oplossing van bouwstenen die geen handigheid, ofwel draaiing hebben. Hij beredeneerde: als een chiraal molecuul zijn eigen vorming katalyseert, dan moet het mogelijk zijn om meer moleculen van de ene spiegelbeeldvorm te produceren dan van de andere.

Jaren later, in 1995, probeerden wetenschappers de theorie te bewijzen met een experiment. Maar dit werkte alleen door aan het begin van de reactie al een heel klein beetje van de links- of rechtshandige moleculen toe te voegen.

Chemische_evolutie

Nijmeegse onderzoekers vonden een methode die misschien wel lijkt op wat er ooit in de oersoep is gebeurd. RUG

100% linkshandig

De Nijmeegse chemici kregen het nu echt voor elkaar. Ze namen een oplossing van een keton en een amine, twee bouwstenen zonder draaiing, om een aan een aminozuur verwant molecuul te maken dat steeds één spiegelbeeldvorm heeft. Ze staken het concept van Frank in een nieuw jasje door kristallen van het product te gebruiken als katalysator. “Door de bouwstenen onder hele hoge concentraties te laten reageren nemen gaan de ontstane chirale moleculen vanzelf kristalliseren”, vertelt promovendus René Steendam die de experimenten uitvoerde.

In het buisje ontstaan in eerste instantie zowel rechts- als linksdraaiende kristallen. Maar door het mengsel lang genoeg te roeren, blijft er uiteindelijk één spiegelbeeldvorm over. “Tijdens dit proces lossen kleine kristallen gedeeltelijk op of hechten aan grotere kristallen van dezelfde soort, waardoor er uiteindelijk maar één soort overblijft. “Dat roeren is alleen maar nodig om het proces te versnellen, maar als je tijd genoeg hebt, zoals tijdens het ontstaan van de aarde, dan gebeurt het ook zonder deze truc”, zegt Vlieg.

Komeet

De onderzoekers hebben hiermee een methode gevonden die misschien wel lijkt op wat er ooit in de oersoep is gebeurd. Vlieg: “In één eenvoudige reactie, in één potje van geen chiraliteit tot een eindsituatie te komen die 100% linkshandig of 100% rechtshandig is, heeft nog nooit niemand eerder gedaan.”

Lander

Gaat Philae linksdraaiende aminozuren vinden? Europese ruimtevaart organisatie (ESA)

“De eerste linkshandige aminozuren op aarde kunnen zo ontstaan zijn” zegt Steendam. Maar het kan ook zo zijn dat aminozuren via meteorieten op aarde zijn beland. Op dit moment onderzoekt de onbemande verkenner Philea of er op de meteoriet 67P linkshandige aminozuren aanwezig zijn. Dat zou een aanwijzing zijn dat de oorsprong van het leven niet op aarde ligt en dat wij in feite allemaal aliens zijn.

“Beide theorieën worden door wetenschappers als reëel beschouwd”, zegt Steendam. “Uiteindelijk gaat het om het feit dat simpele moleculen ooit zijn gereageerd tot chirale moleculen. Waar dat is gebeurd, op aarde of daarbuiten, maakt voor ons onderzoek niet uit.”

Bron:

  • R. Steendam e.a., ‘Emergence of single molecular chirality from achiral reactants’,Nature Communications, online publicatie op 21 november 2014.

Over tsjok45
Gepensioneerd . Improviserend jazzmuzikant . Instant composer. Jamsession fanaat Gentenaar in hart en nieren

One Response to CHIRALITEIT

  1. Pingback: INHOUD CHEMIE | Tsjok's blog

Geef een reactie

Vul je gegevens in of klik op een icoon om in te loggen.

WordPress.com logo

Je reageert onder je WordPress.com account. Log uit / Bijwerken )

Twitter-afbeelding

Je reageert onder je Twitter account. Log uit / Bijwerken )

Facebook foto

Je reageert onder je Facebook account. Log uit / Bijwerken )

Google+ photo

Je reageert onder je Google+ account. Log uit / Bijwerken )

Verbinden met %s

%d bloggers op de volgende wijze: